克雷斯波出道于阿根廷河床队，在为球队效力的三年中，他夺得了三次阿根廷春季联赛冠军和一次南美解放者杯冠军。1996年亚特兰大奥运会后，21岁的克雷斯波正式登陆欧洲，以500万美元的价格加盟意甲帕尔马队。从1996-97赛季第七轮对阵国米的凌空抽射到1999-00赛季结束，克雷斯波为帕尔马出场151次打进80球。虽然他没有帮助帕尔马夺得联赛冠军，但他恐怖的进球效率还是引起了其他俱乐部的关注。
2000-01赛季，他以创世界纪录的5400万美元从帕尔马转会至拉齐奥。当时的拉齐奥拥有内德维德、贝隆、内斯塔等一大批天才球员。不过，球队在那个赛季还是无缘联赛冠军，不过克雷斯波凭借26粒进球荣膺意甲金靴。在拉齐奥的两个赛季，他共为球队出场73次，打进48球，表现依然十分惊人。
2002年夏天，为了缓解财政危机，拉齐奥将克雷斯波卖给了国际米兰。国际米兰原本指望克雷斯波填补外星人罗纳尔多离队后留下的空缺，但蓝黑军团球迷并不认可这位阿根廷人。再加上伤病和众多竞争对手，克雷斯波一个赛季只为俱乐部出场18次意甲历年金靴，打进7球。
随着阿布入主切尔西，克雷斯波也成为切尔西金源政策的对象之一，2003-04赛季，他以2600万英镑的身价加盟切尔西。不过，克雷斯波在切尔西只踢了一个赛季，联赛出场19次后就被租借回米兰，这一次他的俱乐部变成了AC米兰。那个赛季，他帮助红黑军团打进了对阵利物浦的欧冠决赛。在伊斯坦布尔那场著名的决赛中，克雷斯波梅开二度，帮助米兰一度3：0领先，冠军奖杯触手可及。然而，利物浦上演伊斯坦布尔奇迹，完成了欧冠历史上最不可思议的超级逆转，打进两球的克雷斯波无缘欧冠，成为他职业生涯最大的遗憾。
2005年夏天，租借期满的克雷斯波回到了切尔西。不断的租借和伤病让他的状态非常不稳定。即便如此，他还是在2005-06赛季帮助切尔西夺得了英超冠军，这是他来到欧洲后的第一个顶级联赛冠军。一个赛季之后，国际米兰再次邀请克雷斯波，克雷斯波也开始了第二次国际米兰之旅。由于意甲其他球队因为电话门事件而被削弱，国际米兰在联赛中几乎没有竞争对手。2006年至2009年，克雷斯波随同一支球队三次夺得意甲冠军。2009年5月，由于不被主教练穆里尼奥看重，克雷斯波决定离开国际米兰。
为了参加2010年世界杯，克雷斯波希望加盟一家能够得到足够上场时间的俱乐部，于是选择自由转会至热那亚。不过克雷斯波在热那亚的表现依然不佳，16场联赛只打进5球，最终无缘南非世界杯。在热那亚郁闷的克雷斯波选择回到帕尔马，他意甲梦想的起点成为了终点，帕尔马成为了克雷斯波职业生涯的最后一站。2011年6月，帕尔马与克雷斯波续约一年。不过今年2月，由于出场机会太少，克雷斯波选择提前与俱乐部解约。他为帕尔马出战的最后50场比赛打进14球。意大利媒体评论说，他永远都是冠军级别的球员，唯一改变的只是年龄。
克雷斯波的国脚生涯相较于俱乐部生涯略显平淡。在阿根廷球迷的印象中，克雷斯波虽然也是一流的前锋，但他长期生活在另一位传奇前锋巴蒂斯图塔的阴影下。1998年世界杯，克雷斯波唯一的出场机会是在英格兰对阵阿根廷的比赛中替补出场意甲历年金靴，但在最后惊心动魄的点球大战中射失点球。2002年世界杯意甲历年金靴，在小组赛最后一场对阵瑞典的关键比赛中替补出场的克雷斯波打进了自己在世界杯上的首粒进球，但依然没能挽救球队免于淘汰赛。2006年世界杯，已经成为阿根廷队绝对主力的克雷斯波打进三球，荣膺本届世界杯银靴奖，但阿根廷队最终止步于四分之一决赛。在阿根廷国家队历史总射手榜上，克雷斯波以35粒进球排在巴蒂斯图塔之后第二位，领先于34粒进球的马拉多纳。
克雷斯波告别了足球场。他表示职业生涯有两大遗憾，一是无缘欧洲冠军联赛，二是没能帮助阿根廷国家队打进世界杯决赛。不过，对于喜欢他的球迷来说，克雷斯波的职业生涯已经足够辉煌了。他曾效力于全球7家俱乐部，所到之处都给球迷留下了美好的印象。那个长发飘逸，总是不知疲倦地在球场上奔跑寻找进球机会的克雷斯波，将永远留在你我的记忆里。