2014/15赛季,切尔西双夺英超联赛和联赛杯冠军。因此,接下来几个赛季的表现出现“断崖式”下滑,着实令人意外,但也是有痕迹的。首先,时任主帅穆里尼奥的“二进宫”进入了自己的第三个赛季切尔西本赛季欧冠战绩,而这位葡萄牙名帅有一个“穆三吉”定律,那就是当他执教一支球队进入自己的第三个赛季时,他就有很大的机会与球员或球队内的球员竞争。高层爆发了冲突和不和。此外,球队在2015年夏天收购了阿斯米尔·贝戈维奇、法尔考或巴巴等球员,但只是因为切赫、德罗巴和大卫·路易斯的离开,才在同一位置上进行了补充。球队的实力并没有增加,球队防守创新的步伐同样进展不顺利。整个转会窗口期间对斯通斯的追击毫无结果。他只能继续依靠上赛季表现出色的老将特里和伊万诺维奇。社区盾杯输给阿森纳是穆里尼奥执教生涯的首场失利。对于《阿森纳》来说,可见赛季初已经为成绩下滑埋下了伏笔。
结果球队首场比赛只能2-2战平斯旺西城。面对斯旺西城前锋的精准和快速,切尔西的防守变得不安。补时阶段,阿扎尔受伤,包括女队医伊娃·卡内罗在内的医疗队协助阿扎尔的举动激怒了穆里尼奥,穆里尼奥认为球队错过了翻盘的势头,并把已经一人的切尔西放倒了。被驱逐,处于劣势。瓦尔·卡内洛离开球队。
穆里尼奥的处事方式和大度引起了外界的批评。已经处于风暴最前沿的切尔西已经看到许多球员表现不准确。年过30的特里和伊万诺维奇成为了对手的重点攻击目标,尤其是出身右后卫的伊万诺维奇,速度明显放缓。他甚至被嘲笑为“右路漏洞”,并从对手那里得到了他想要的一切。除了后防线表现惨淡之外,中场和前场球员的表现也令人失望。重夺英超的功臣阿扎尔、马蒂奇、法布雷加斯等人状态低迷。前者更是如此,直到联赛第三十五轮才打破“得分荒”。穆里尼奥一直引以为傲的防守体系无法维持。前16轮遭遇9连败,其中第10轮到第12轮连续三场失利,导致球队排名跌至第16位。最终,阿布无奈解雇了穆里尼奥,好友希丁克则再次成为球队的“救火教练”。
希丁克上任后,虽然球队成绩略有起色,联赛连续十五场不败,但其中有八场是平局。球队的运气也持续疲软。主力门将库尔图瓦和他的潜力值得期待。年轻中后卫库尔特·祖马双双受伤。拉米雷斯在冬季转会窗口再次要求离开,而临时签下帕托以及夏季签下的几名球员也未能给球队带来帮助。由于巴黎圣日尔曼在欧冠16强中被淘汰切尔西本赛季欧冠战绩,足总杯四分之一决赛失败。与埃弗顿为敌,赛季结束后四场比赛未尝一胜,联赛排名第十。
说到2015/16赛季和本赛季的相似之处,或许双方在夏季的引援都不尽如人意,尤其是在后防线上。穆里尼奥明白自己不能整个赛季都依赖特里,但遗憾的是收购斯通斯失败了。此后,一直无法引进其他优秀中卫;托马斯·图赫尔也在失去吕迪格、克里斯滕森之后又极力收购优秀的中卫。不幸的是,德利赫特、儒勒·孔德和金彭贝都拒绝了切尔西,其次是韦斯利·福法纳、卡利杜。库利巴利和库库雷拉令人失望的表现也让切尔西的后防线在两个时段从坚固的防守变成了漏洞百出的防守。
除了新球员的表现令人失望之外,上赛季表现出色的多名主力球员也难以预测。 2015/16赛季,有阿扎尔、马蒂奇、法布雷加斯等人。本赛季有梅森·芒特和凯·哈弗茨的表现令人失望,更何况切尔西本赛季的伤病问题甚至比2015/16赛季更加严重。只不过在2015/16赛季期间,球队就提前制定了下赛季的计划。孔蒂早早确认将接手切尔西切尔西本赛季欧冠战绩,甚至在接下来的两个赛季为球队赢得了英超联赛和足总杯冠军。所以,托德·波利也不得不早点思考。格雷厄姆波特是否是下赛季带队的最佳人选,尽快规划下赛季,尝试放弃现在,为未来而奋斗。